3-乙基异烟酸(3-Ethylisonicotinic acid)是一种含氮杂环有机酸,属于吡啶羧酸衍生物。其分子结构由一个吡啶环和羧酸官能团组成,同时在吡啶环的3位引入乙基取代基。其化学式可表示为 C₈H₉NO₂。作为异烟酸的衍生物,3-乙基异烟酸保留了异烟酸的羧酸活性,同时通过3位乙基取代增加了分子的疏水性与立体体积,赋予其独特的化学与物理特性。
分子结构与性质
3-乙基异烟酸的分子结构可分为三个主要部分:
吡啶环骨架:六元含氮芳香环,具有较高的化学稳定性,并能提供氮原子配位位点,用于金属配合物或有机催化体系。
羧酸官能团:位于吡啶环的邻位或对位(取决于具体命名体系),提供酸性反应活性,可参与酯化、酰化、盐形成等化学反应。
3-乙基取代基:通过在吡啶环的3位引入乙基,使分子疏水性增加,同时对环上化学反应的电子环境产生影响,提高了选择性和立体效应。
英文名称: 4-Pyridinecarboxylicacid,3-ethyl-(9CI)
中文名称: 3-ETHYL-ISONICOTINIC ACID
MF: C8H9NO2
MW: 151.16
CAS: 4080-54-0
化学特性
酸性与盐形成
羧酸官能团可通过质子释放表现酸性,可与碱形成可溶性或沉淀性盐。
可参与酯化反应,生成不同烷基或芳基酯,用于进一步的化学修饰或中间体合成。
配位化学
吡啶环氮原子可作为配位位点,与金属离子形成稳定复合物,用于有机金属化学和催化体系研究。
3-乙基取代基提供空间位阻效应,可调控配位几何结构和反应选择性。
取代反应与官能团转换
环上氢原子可通过亲电取代、自由基取代等方式进一步功能化。
羧酸可转化为酰氯、酰胺或酯衍生物,用于有机合成和高分子材料开发。
应用领域
3-乙基异烟酸由于其独特的化学结构和官能团特性,在多种研究领域具有应用价值:
有机合成中间体
用作合成其他杂环化合物的前体,如吡啶衍生物、配体或小分子材料。
可通过羧酸或乙基取代位进一步衍生化,合成多功能化合物。
金属配合物和催化研究
吡啶氮与金属离子形成稳定配合物,用于配位化学、过渡金属催化及功能材料研究。
高分子材料与功能化表面
羧酸官能团可与聚合物或表面基团反应,制备功能性材料或修饰界面化学性能。
可用于有机金属框架(MOF)或配位聚合物的前体设计。
化学探针与分子识别体系
可作为小分子受体或配体,用于研究氢键、π-π堆积以及金属-配体相互作用。
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